Uhkapelaamisen historia ei ole kovin tarkkaan tunnettu. Yleisesti uskotaan, että jonkin asteista uhkapelaamista on esiintynyt miltei jokaisessa yhteiskunnassa läpi historian. Viitteitä pelaamisesta ja vedonlyönnistä voidaan löytää jo antiikin Rooman ja Kreikan valtakunnan ajoilta. Vanhoja taruja tutkimalla ollaan onnistuttu löytämään paljon pelaamiseen ja muuhun viihteeseen, kuten teatteriin, viittaavia todisteita ihmiskunnan tarpeesta rentoutua näiden ajanvietteiden parissa. Uhkapelaamisen ytimessä on aina olleet pelit, jotka pohjautuvat vain tuuriin.
Muinaiset kasinot näyttivät toki aivan erilaisilta kuin uudet kasinot, jotka nykyisin toimivat useimmiten internetissä. Pelit ovat kuitenkin pysyneet samanlaisina tai ainakin saman tyyppisinä, eivätkä uudet kasinot siltä osin pysty tarjoamaan mitään kovin erikoista. Lukuunottamatta tietysti hedelmäpelien grafiikoita ja pelaamisen helppoutta, uudet nettikasinot pitävät sisällään ne samat yksikätiset rosvot joita jo villissä lännessä aikanaan tunnettiin. Lisäksi on sanottava, että kasinobonuksia saa tämän päivän nettikasinolta varmasti enemmän kuin muinaisten foinikialaisten noppapeleissä sai.
Ensimmäinen Euroopassa tunnettu uhkapelitalo löytyi Venetsiasta vuonna 1638. Tuohon aikaan Venetsian komissio tarjosi puitteet valvotulle uhkapelaamiselle kaupungin karnevaalien aikaan. Pelitalo sai toimia pitkään, kunnes lopulta vuonna 1774 se suljettiin kaupungin hallituksen toimesta. Kaupunki koki että uhkapelit eivät parantaneet paikallisten moraalia vaan pelaamisella oli järjestystä heikentävä vaikutus.
Pian Amerikassa alkoi levitä uhkapelikulttuuri, joka keskittyi nimenomaan saluunoiden ympärille. Pelaamista tarjosivat uudet saluunat etenkin New Orleansin, St. Louisin, Chicagon sekä San Franciscon alueilla. Saluunat toimivat muun muassa hyvinä tutustumis- ja ajanvietepaikkoina. Saluunoissa tarjoiltiin alkoholia ja juttuseuraa löytyi yleensä pelipöytien ympäriltä. Amerikassa ollaan kuitenkin säännelty uhkapelaamista kautta historian. 1900 -luvulla uhkapelaaminen kiellettiin osavaltioiden toimesta. Tosin jonkin aikaa myöhemmin, jotkut osavaltiot kuten Nevada, laillistivat uhkapelaamisen jälleen. Usein on viisaampaa ja järkevämpää sallia rappiollisina pidetyt tavat vahvasti kontrolloidussa ympäristössä kuin antaa rikollisten pyörittää suosittua ajanvietettä, jolla riittää kysyntää joka tapauksessa. Kului kolme ja puoli vuosikymmentä, jonka jälkeen New Jersey liittyi Nevadan lailla uhkapelin sallivien osavaltioiden joukkoon. Tätä päätöstä edelsi kiivaat keskustelut uhkapelaamisen vaikutuksista ja tarpeellisuudesta.
Siinä missä uhkapelaaminen on edelleen tänä päivänä täysin kiellettyä useassa osavaltiossa, Nevadassa ja New Jerseyn osavaltiossa se on edelleen täysin sallittua mutta luvanvaraista toimintaa. New Jerseyn Atlantic Cityyn on muodostunut suosittu mutta joskin hieman pölyttynyt kasinojen tärkeä keskus Nevadan ja Las Vegasin ulkopuolella.
Amerikkalaisessa yhteiskunnassa käydään jatkuvasti julkista keskustelua esimerkiksi urheiluvedonlyönnin laillisuudesta suurien otteluiden yhteydessä. Uhkapelitalot, netticasinot ja vedonlyöntisivustot lobbaavat rajusti sen puolesta, että kyseessä on taitolaji, ei suinkaan tuuriin perustuva harrastus. Lobbarit esittelevät dataa kerääviä tiedemiehiä, jotka ovat kehittäneet omia järjestelmiään oikeiden lopputulosten ennustamiseksi. Taitolajiin viitaten vedonlyöntisivustot ovat vielä saaneet pitää kiinni ydintoiminnastaan Amerikassa.